Дайана Кролл родилась 16 ноября 1964 года в семье музыкантов. Ее родители хорошо играли на пианино, а бабушка была певицей. Музыкальную карьеру Дайана начала с раннего детства, в 4 года брала уроки игры на пианино. Учебу в общеобразовательной школе девочка сочетала с занятиями в музыкальной школе и игрой в школьных джазовых ансамблях.
В 15 лет она дала свой первый профессиональный концерт. Дайана много выступала в местных барах. Ее коньком были джазовые композиции на пианино. В 1981 году она побеждает на джазовом фестивале в Ванкувере. Эта победа делает ее обладательницей именной стипендии музыкального колледжа в Беркли. Большую роль в ее судьбе сыграли джазовые музыканты Рэй Браун и Джефф Хэмилтон.
Случайно посетив ее концерт, они уговорили Дайану переехать в Лос-Анджелес и помогли получить ей грант от канадской организации Arts Council. В Лос-Анжелесе она начинает использовать вокал в своих выступлениях.
В 20 лет Дайана возвращается в Канаду. В Торонто она выступает как профессиональная пианистка и вокалистка. В 1984 году выходит ее первый альбом Only Trust Your Heart. Дайана широко сотрудничает с коллегами, участвует в совместных гастролях и студийных сессиях. В 1997 году выходит ее студийная работа Love Scenes, благодаря которой она становится широко известным автором-исполнителем лирических джазовых композиций.
Через два года выходит альбом «When I Look into Your Eyes», который более года был лидером джазового чарта Billboard. В 2000 году этот альбом помог Дайане стать победителем церемонии Grammy.
В 2002 году выходит ее новый концертный альбом «Live in Paris». Современное творчество Дайаны Кролл не ограничено джазовыми рамками, она пробует себя в новых стилях, использует смелые вокальные эксперименты, американская музыкальная пресса не раз награждала Дайану титулом новой Эллы Фитцджеральд, подчеркивая удивительный талант и растущую популярность артистки.