Гертруда Джекилл родилась 29 ноября 1843 года в Лондоне в многодетной семье капитана Эдуарда Джекилла. Спустя пять лет после этого события семейство Джекилл покинуло Лондон и обосновалось в графстве Суррей, где Гертруда и выросла.
В Лондон Джекилл вернулась, когда ей было уже восемнадцать. Здесь она начала брать уроки живописи. А уже через несколько лет ее имя знали многие — работы Гертруды пользовались большой популярностью и приносили существенный доход.
В 1876 году скончался отец Гертруды, и ей пришлось в одиночку заботиться о матери. К тому времени у нее начало быстро портиться зрение, и врачи настоятельно рекомендовали отказаться от рисования и вышивки. Через два года она вместе с матерью переезжает в Суррей. Здесь Гертруда приобретает дом и участок земли. Именно там Гертруда впервые создала великолепный сад, над совершенствованием которого она работала долгие годы.
«Любовь к садоводству - постоянно растущий источник счастья». Гертруда ДжекиллОна писала: «Любовь к садоводству есть семя, которое, будучи посажено, никогда не умирает, но составляет постоянно растущий источник счастья».
Джекилл вскоре стала работать в популярном журнале «Сад» и все чаще получала заказы на создание уникальных дизайнерских проектов. Ее неординарное мышление, потрясающие умения, вкус и творческий талант создали немало шедевров. Чуть позже Гертруда начала сотрудничать с архитектором Эдвином Лютиенсом, с которым впоследствии — более двух десятков лет — работала вместе.
В 1899 году Гертруда получила пост главного редактора издания «Сад». Все больше времени она уделяла написанию книг. Каждый из созданных Джекилл сборников становился несколько позже руководством по ландшафтному дизайну.