Оливер Фишер Винчестер родился 30 ноября 1810 года в Бостоне. Детство Оливера прошло в бедности из-за ранней смерти отца. В раннем возрасте он вынужден был пойти работать. Оливер трудился на сельскохозяйственных фермах, на складах розничных магазинов. Обучился мастерству плотника.
Будучи молодым человеком, Винчестер приехал в Балтимор. Здесь он работал до 1848 года в магазине мужских принадлежностей. В 1848 году он основал в Нью-Хевене фабрику по производству рубашек. Фабрика приносила солидный и стабильный доход, что позволило Фишеру в 1855 году купить разорившуюся оружейную фирму Смита-Вессона, и он переключился на выпуск оружия, в основном охотничьего, которое нередко называли его именем.
Фирма начала с выпуска двух моделей пистолета «Вулканик», заготовки которых оставались еще с прошлых времен. За первый год было произведено примерно 600 образцов.
В 1860 году Винчестер представил вниманию общественности новую магазинную винтовку, которую он назвал «Генри» – в честь изобретателя этой винтовки Бенджамена Генри. Это оружие было успешно использовано во время Гражданской войны.
В 1867 году компания вновь была реорганизована в «Самозарядное оружие Винчестера». В это время фирма Винчестера производит винтовки и карабины, наиболее известными из которых являются модели 1873 и 1894 годов, причем последняя была сконструирована для фирмы Винчестер не кем нибудь, а самим Джоном Мозесом Браунингом.
Оливер Фишер Винчестер умер 11 декабря 1880 года.